Był niegdyś filarem zespołów kontrabasisty Avishaia Cohena, od jakiegoś czasu sam wziął odpowiedzialność za swoją muzyczną karierę. Pianista Shai Maestro zadebiutował jako lider w słynnej ECM.
Od 28 września dostępny jest na rynku jego najnowszy i drugi, po płycie Theo Bleckmanna – Elegy, w barwach monachijskiej oficyny album zatytułowany „The Dream Thief”.
Do nagrania płyty pianista zaprosił zaprzyjaźnionego, izraelskiego perkusistę Orfiego Nehemayę oraz peruwiańskiego basistę Jorge Roedera.